Dette er fortellingen om Ichabod Crane, en overtroisk lærer i en liten småby ved Hudson-elven på begynnelsen av 1800-tallet. Når Ichabod forelsker seg i datteren til den rikeste mannen i byen begynner vanskelighetene. Snart møter han den hodeløse rytteren som hjemsøker skogene i Sleepy Hollow.